告別高雄造船廠後，節目組特別設計了小島二連發企劃，希望透過兩趟離島旅行，讓順忠一邊欣賞有別於台灣本島的美景與文化，一邊感受體力下降帶來的中年危機感，並且繼續兄弟倆的鬥嘴日常，展現阿北們的熱血、魅力與幽默感。
澎湖｜風帆跨島 魚灶市集
騎車搭上夜間遊輪，舒服地睡一覺後，清晨抵達澎湖馬公港！阿順阿忠都還沒看夠菊島風光，就已經全身栽進海水裡，開始了他們的第一堂風帆課。
為了五天後的「跨島」挑戰，前奧運選手―張浩規劃了整套「磨練身心」的訓練，從建立信心（無浪區移動）、落水打擊（開放水域練習）……直到治療重建（模擬海況練習），準備好好來調教兩位歐吉桑，甚至還派出小選手陪練（其實是刺激吧？！）。
此外，利用練習風帆的空檔，李氏兄弟拜訪了從事石滬修復的返鄉青年―馥慈，打算在重建的魚灶廣場舉辦一日快閃市集，販售阿順師特製炸粿及飯湯，盼能藉此籌措風帆培訓經費，為小選手們盡一份心力。
隨著快閃＋跨島活動日到來，細節控銘忠日夜趕工布置攤位，眼看排隊人龍愈來愈長，真的能準時開賣嗎？而風帆練習時摔板摔到懷疑人生的銘順，幾度想放棄的他，能順利克服海況完成跨島嗎？
小琉球｜瑞星與環球大使
得知藝人瑞莎成立的瑞星韻律體操隊，想要將這項運動推廣到中南部，兄弟倆決定成立「順忠旅行社」，幫體操隊規劃一趟小琉球移地訓練＋巡迴推廣之旅。地陪則由小琉球四間國小推派同學組成「環球大使」，輪流為遠道而來的台北客人介紹自己的家鄉特色。
短短五天和小朋友們建立了友誼，大家一起跳港、認識海龜、划獨木舟，甚至完成水下（潛水）畢業典禮，海洋教育自然而然地深植在孩子心中。與小選手相處、陪練過程，也讓阿北們看見運動員的堅持與努力，以及面對失敗時的勇氣。旅程中的點點滴滴，都為這個夏天留下了最難忘的回憶。
